Очень и очень полезный инструмент для отладки регулярных выражений — The Regex Coach. Работает с PCRE, которые используются, например, в Perl или PHP.
Умеет подсвечивать совпадения, строить дерево выражения, производить поиск-замену, разбитие и даже пошагово отлаживать выражение.